L'origine della villa risale probabilmente all'inizio del quattrocento. Il padronato più antico è quello degli Strozzi.

Dagli Strozzi ai Lapi, dagli Uguccioni ai Cavalcanti, il cui ramo diretto, quello del poeta Guido, compagno di Dante, si estinse nel XVIII secolo continuando nei Cattani-Cavalcanti.

Fu la amiglia Cavalcanti ad ampliare la struttura della Villa con altri due corpi laterali, aggiunti al corpo centrale, sul quale fu elevato il secondo piano e l'altana oggi simbolo di Villa Castelletti.
Nella seconda metà dell' 1800, sotto la guida del Conte Leopoldo Cattani Cavalcanti, la proprietà conobbe un periodo importante trasformandosi in una tenuta modello. L'iniziativa sicuramente più rilevante fu la fondazione dell'Istituto Agrario Filantropico. Alla fine dell'Ottocento si insediarono i Conti Montagliari di origine germanica che portavano il nome di Mayer.
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